PCSI Approche documentaire Dédoublement d’un mélange racémique. Protocole expérimental • Il existe diverses sort dédoublement d’un melange racemique. protocole expérimen dédoublement à l’aid documents. ors ental pour réaliser le Ici de décrire un mme décrit dans les Principe : il s’agira de modifier les propriétés physico-chimiques des racémiques à l’aide d’un agent de dédoublement (ici une base, la cinchonine, qui réagira avec l’acide mandélique racémique).
Après la réaction acido-basique, on obtiendra un mélange de sels (l et Il) de solubilité différente dans le solvant (eau), on pourra ainsi séparer es deux sels par cristallisation fractionné. Il suffira ensuite de reconstituer les deux énantiomères de l’acide mandélique liquéfient). Puis laisser lentement refroidir la solution pour recueillir le sel qui aura cristallisé en premier (par filtration). Il reste à récupérer le deuxième sel toujours présent dans la dissolution.
On peut vérifier que les sels sont bien séparé grâce à leur pouvoir rotatoire spécifique (Différenciation par la lumière : 1540 pour le sel et 920 pour le sel -On a alors séparé les deux sels, on peut désormais reformer les deux énantiomères séparément n réalisant une réaction acido-basique avec l’acide chlorhydrique. sel I + HCI Acide (S)(-)mandélique sel Il + HCI Acide *La cinchonine est transformée en son chlorhydrate ((R )(R ) (R CI réponses biologiques différentes: l’une qui aura l’effet souhaité et l’autre qui n’aura aucun effet ou pire, qui sera toxique.
Séparer les racémiques dans l’industrie pharmaceutlque évite d’avoir un énantiomère ? l’effet indésirable dans le médicament tout en augmentant l’efficacité du bon énantiomère (qui sera le seul présent). Il convient d’ajouter que parfois, même après avoir isolé le bon ?nantiomère, ce sont les effets néfastes du mauvais énantiomère qui sont apparus chez les patients: C’est le cas du Thalidomide sur les femmes enceintes, où le bon énantiomère subissait une inversion chirale rapide in vivo.
Il faut donc également prendre en compte le risque d’inversion chirale lorsque l’on prescrit un bon énantiomère pur qui pourrait se transformer en mauvais. sur 2 Concept de diastéréoisomérie dans le procédé de dédoublement : Le concept de diastéréoisomérie dans ce procédé de dédoublement est très important. C’est en effet lui qui va permett les énantiomères sous pac;F3n. F3
