Expérience 2 : Stéréochimie et modèles moléculaires Département de chimie, Université d’Ottawa, 10, rue Marie-Curie, Ottawa (Ontario) KIN ENS. Juin 2008 RÉSUMÉ Dans cette expérience, vous construirez des structures de composés et vous étudierez leurs préférences stéréochimiques. Vous devez fournir vos propres modèles moléculaires pour ce suggérés dans l’intro Les sections qui suiv quantité de renseign or 15 Sni* to View odèles lus de détails, consultez les chapitres 1, 4 et 5 du manuel du cours. Vous devez lire l’expérience et les chapitres ertinents du manuel avant d’entrer au laboratoire.
L’examen et l’analyse de la structure tridimensionnelle des molécules représentent un aspect important de la chimie organique moderne. Étant donné que les enzymes, les protéines et les autres machines moléculaires du corps humain sont des entités tridimensionnelles, la forme et la configuration stéréochimique des molécules sont extrêmement importantes en chimie thérapeutique et en biochimie. Toutes les interactions entre des molécules biologiques ou entre des molécules biologiques et des médicaments sont fondées sur la géométrie globale.
La stéréochimie joue aussi un rôle très important dans la réactivité chimique. Les réactions chimiques exigent l’aide de dessins bidimensionnels. Il faut tenir compte de la structure tridimensionnelle des molécules pour bien comprendre leur structure organique et leur réactivité. De nos jours, cela peut se faire à l’aide d’un ordinateur, mais la meilleure façon de travailler en trois dimensions est d’utiliser des modèles moléculaires en plastique. Ils sont Expérience 2 solides, peu coûteux et permettent de mieux visualiser les molécules.
La figure ci-dessous illustre les différences de éactivité auxquelles on peut s’attendre selon les différentes configurations stéréochimiques. La réaction du haut est une cyclisation au cours de laquelle un époxyde est formé par le déplacement d’un halogène dans un processus SN2. Vue en deux dimensions, la réaction est simple. La transformation de 1 en 2 est un exemple de représentation planaire d’une réaction. La stéréochimie vient compliquer les choses. Veuillez noter que la molécule trans 3 est déjà fermée pour produire l’époxyde 4, tandis que la molécule cis 5 ne réagit pas facilement.
Cela s’explique par le fait que, dans la tructure 5, le nucléophile et le groupe partant ne peuvent pas adopter une conformation antipériplanaire en raison de leurs propres configurations. Dans cette réaction, la conformation antipériplanaire est essentielle ? l’interaction des électrons non appariés du nucléophile avec l’orbitale du groupe partant afin de produire une nouvelle liaison. Cette relation est difficile à voir sur papier, mais elle devient évidente en utilisant des modèles moléculaires.
OH 15 base 6 Modèles moléculaires Darling Dans cette expérience, vous utiliserez vos modèles oléculaires pour construire un ensemble de composés parmi une liste fournie par votre démonstrateur. Les modèles moléculaires Darling produisent de meilleurs résultats, mais d’autres modèles peuvent également être autorisés. Si vous désirez utiliser un autre ensemble de modèles moléculaires, veuillez obtenir l’autorisation de votre professeur avant d’entrer au laboratoire. Les modèles que vous utiliserez dans le cadre de cette expérience sont composés de pièces en plastique de différentes couleurs.
Le tableau ci-dessous présente la couleur des éléments « organiques » les plus communs. Les autres éléments peuvent être de différentes couleurs selon les besoins. On suppose qu’un atome d’hydrogène occupe chaque liaison « vide » d’un atome de carbone. Dans le cas des hétéroatomes (O, N, etc. ), il est généralement pratique d’utiliser un petit marqueur sphérique pour indiquer la présence d’un atome d’hydrogène. Les liaisons vides sur les hétéroatomes sont généralement interprétées comme des paires d’électrons libres.
Lorsque vous construisez vos structures, vous devez veiller à ce que les liaisons s’assemblent facilement. Ne forcez pas les modèles et n’essayez pas de abriquer de petits cycles (3 ou 4 atomes). Consultez le livret d’instructions inclus dans votre ensemble. « bâtonnets libres ». a plupart des pièces de vos ensembles sont conçues pour former des atomes tétraédriques constitués d tral entouré de PAGF 15 toujours construire des atomes tétraédriques afin de pouvoir visualiser la géométrie moléculaire globale. Cela vaut également pour les hétéroatomes.
Les liaisons convergent aux sommets d’un tétraèdre centré sur chaque atome. pour créer un atome tétraédrique, joignez deux pièces en forme de V étiquetées sp3. Faites glisser les pièces ‘une dans l’autre à angle droit de façon à ce que les ouvertures en V soient dirigées l’une vers l’autre. Pincez les pièces ensemble jusqu’à ce que vous entendiez deux clics. Les liaisons doubles se construisent à l’aide des pièces marquées sp2, qui ressemblent à des anneaux ovales allongés. Les liaisons triples sont représentées par de longues pièces en forme de flèche.
La manière la plus facile d’assembler des molécules consiste généralement à préparer le nombre nécessaire d’atomes tétraédriques, puis de les joindre. Pour faciliter la construction de molécules, essayez autant que possible e faire en sorte que vos molécules ressemblent à vos dessins. De la même manière, faites des dessins qui ressemblent à vos molécules pour faciliter la transposition de l’information sur papier. Représentations structurelles La figure ci-dessous illustre certaines projections moléculaires.
Elles constituent quelques-unes des nombreuses façons de représenter des structures de composés en deux dimensions. Chacune de ces représentations est conçue pour fournir des renseignements structurels à différentes fins. Le manuel du cours fournit plus de détails sur ces représentations. CH3CH2CH2CH2CH3 Formule condensée Représentation en zigzag Élément 5 Oxygène Azote Soufre Couleur Noir Rouge Bleu Jaune Petit marqueur sphérique ou liaison « vide » Vous utiliserez des modèles structurels.
Dans ce type de modèles moléculaires, les « bâtonnets » représentent des liaisons entre des atomes et des paires d’électrons libres. On suppose que les atomes se situent aux points de rencontre des bâtonnets (sommets) ou aux extrémités des Projection de Newman CH3 Les formules condensées ne fournissent aucun renseignement sur la structure tridimensionnelle. On les tilise lorsque la composit- écule est chaîne linéaire. Le premier et le quatrième carbone sont entourés de trois atomes d’hydrogène, tandis que le deuxième et le troisième sont entourés de deux atomes dhydrogène.
Veuillez noter que chaque carbone est lié à quatre autres atomes. Dans le deuxième exemple, le premier carbone est lié ? trois atomes d’hydrogène ainsi qu’au deuxième carbone. Le deuxième carbone est lié à un hydrogène, à un chlore ainsi qu’au troisième carbone. Le troisième carbone est lié à deux autres hydrogènes et au dernier carbone, luimême lié ? rois atomes d’hydrogène. Les troisième et quatrième composés illustrent la liaison d’hétéroatomes.
Dans la troisième molécule, le premier carbone est lié à trois atomes d’hydrogène et au deuxième carbone, lui-même lié à deux hydrogènes et ? un oxygène. Le dernier hydrogène est lié à l’oxygène. Dans la quatrième structure, le premier carbone est lié ? trois hydrogènes et à l’oxygène. L’oxygène est lié au deuxième carbone, lui-même lié à trois hydrogènes. Le cinquième composé est un exemple de groupes. Dans ce cas, l’oxygène est lié à l’hydrogène et au premier carbone. Ce carbone est lié à un hydrogène et ? deux groupes CH3.
Les liaisons à ces groupes sont toutes des liaisons carbone-carbone. La structure ci-dessous est un exemple d’une formule condensée qui comporte une liaison double. Le premier carbone est lié à trois hydrogènes et au deuxième carbone. Le deuxieme carbone est lié à un hydrogène et au troisième carbone. Le troisième carbone est lié à un hydrogène et au dernier groupe CH3. Le dessin de cette structure avec les baisons Indique clalrement que les deuxième et troisième carbones ont maintenant trois liaisons chacun. Étant do 6 5
