Thème : AGIR – Défis du XXIème siècle (Sous thème : Economiser les ressources et respecter l’environnement) Type de ressources : documents illustrant les notions du programme, un éclairage sur certaines thématiques, ouvrant des perspectives et permettant à l’enseignant de faire ses choix pédagogiques, prolongements, approfondissements des notions au programme, références bibliographiques et sitographie. Notions et contenus : Chimie durable – économie d’atomes – limitation des déch – agro ressources – chimie douce – choix des solvants – recyclage valorisation du C02 or26 Sni* to View
Compétence travaillée ou évaluée : Extraire et exploiter les informations Nature de l’activité : Activité documentaire (1 h30 ou 2h) Résumé : Cette activité porte sur la totalité des notions et contenus abordés dans la partie « Apport de la chimie au respect de l’environnement et s’articule en quatre parties indépendantes. La première partie permet de présenter les douze principes de la chimie verte qui seront repris ensuite dans les trois parties suivantes où seront développés le recours aux agro ressources, l’étude de synthèses économisant les atomes et la valorisation du C02.
Mots clefs : chimie durable, économie d’atomes, rendement, catalyse, solvant supercritique. ou 2h). Elle permet de réinvestir les connaissances acquises sur la stratégie des synthèses et sur les transformations en chimie organique. 1 ère partie : Faire prendre conscience à l’élève que la chimie est en pleine évolution et lui présenter les 12 principes de la chimie verte qui seront repris dans les trois parties suivantes.
Ce travail peut être fait au préalable à la maison. 2ème partie : Montrer que les végétaux sont une ressource durable pour la chimie à l’aide de deux exemples au choix es biocarburants où l’élève doit, d’après un rapport de la Cour des comptes, relever les avantages et inconvénients de la première génération et se positionner sur l’intérêt de leur utilisation. l’isosorbide qui est une molécule plateforme obtenue à partir de l’amidon.
L’élève doit placer dans un organigramme les molécules qui par leur transformation successive vont donner l’isosorbide ainsi que les molécules obtenues à partir de l’isosorbide. Il en déduit l’intérêt de cette synthèse pour la société Roquette. 3ème partie : Etudier deux synthèses de médlcaments faisant ntervenir l’économie d’atomes. Montrer un exemple de valorisation des déchets avec le cas du glycérol. Cette partie se termine avec une mise en situation de l’élève afin qu’il puisse mettre en application les différents concepts précédents. ème partie : Montrer à l’élève qu’une matière polluante (le C02) peut trouver des applications en chimie durable. Remarque : Certaines questlons proposées sur les connaissances des transformations en chimie organique peuvent être supprimées en fonction du temps imparti car elles ne sont pas indispensables à la compréhension de rapport de la chimie au espect de l’env OF car elles ne sont pas indispensables à la compréhension de l’apport de la chimie au respect de l’environnement.
Elles permettent simplement de réinvestir des connaissances acquises. Extrait du BO : Notions et contenu Compétences exigibles Notions et contenus – Ilmltation des déchets choix des solvants recyclage Valorisation du C02 Extraire et exploiter des informations en lien avec : – la chimie durable – la valorlsation du dioxyde de carbone pour comparer les avantages et inconvénients de procédés de synthèse du point de vue du respect de renvironnement. Compétences travaillées •
Compétences « préambule du cycle terminal » : Démarche scientifique : Mettre en œuvre un raisonnement, Identifier un problème, Mobiliser ses connaissances, Communiquer à l’oral et à l’écrit. Lien avec les autres discipl PAGF 3 OF ité, préalablement ? chimie au respect de l’environnement » PARTIE 1 : Quels sont les enjeux et défis de la chimie du XXIe siècle ? Le but de ce travail préliminaire est de vous faire prendre conscience que la chimie est en pleine évolution et vous faire découvrir les 12 principes de la chimie verte.
PARTIE 2 : Le monde végétal, une ressource durable pour la chimie ? Comme on peut le lire fréquemment dans la presse, on cherchera à savoir si les végétaux peuvent constituer une ressource durable pour la chimie à l’aide de deux exemples au choix : les biocarburants, avantages et inconvénients. l’isosorbide, une molécule plateforme obtenue à partir de l’amidon. PARTIE 3 : Quelques synthèses en chimie durable La chimie nouvelle étant en marche, vous étudierez deux synthèses de médicaments faisant inten,’enir l’économie d’atome.
On s’interessera aussi à la valorisation des déchets avec le cas du glycérol. Enfin, vous mettrez en application les différents concepts précédents. PARTIE 4 : Du polluant à une matière première, le C02, une valeur sure ! Pour redorer l’image d’un ante (le C02), on chemistry En France, on préfère utiliser l’appellation « chimie durable » plutôt que « chimie verte Pour quelle raison ? 4. Définir les quatre grands axes majeurs de la recherche en chimie durable actuellement. 5.
Dans le 10ème principe de la chimie verte, il est fait allusion à la fin de vie du produit synthétisé. Quelle autre alternative à la dégradation du produit Paul Anastase et John Warner auraient-ils pu proposer? Doc. 1. A. Chimie verte ou durable ? L’industrie chimique est parfois considérée comme peu espectueuse de la nature. Elle est pourtant en mutation. Dans un long processus de transformation de la filière, le végétal devient un de ces alliés. Doit-on parler de « chimie verte » ou de « chimie durable » ?
Les acteurs ont parfois du mal à se mettre d’accord sur les termes exacts. La première expression est la traduction littérale « green chemistry » en anglais et désigne la production à partir de matières végétales. Or, cette activité ne concerne qu’une petite partie d’un concept plus vaste de chimie durable, qui consiste à intégrer cette industrie dans l’environnement en réduisant ou en éliminant ‘utilisation ou la formation de substances dangereuses, à tous les stades de vie du produit. Source : D’après un article d’Euractiv. r « le long chemin de la chimie vers la durabilité »de Jean-sébastien Lefebvre Doc. 1 Questions à Stéphane Sarrade (chef du département de physico-chimie du CEA) COMMENT DÉFINIR LA CHIMIE VERTE ? Le concept est né à la fin des années go aux Etats-Unis, et repose sur quatre grandes idées. ondatrice, est d’utiliser PAGF s OF au maximum la matière première pour l’économiser et générer le moins possible de sous-produits, ces derniers devant être ecyclables. Il faut également privilégier les matières premières renouvelables aux matières premières fossiles.
La deuxième est de remplacer les solvants toxiques et dangereux, tels que le chloroforme, le benzène, le trichloréthylène, par des solvants propres tels que le C02 supercritique ou l’eau sous pression. La troisième concerne l’énergie, pour une meilleure utilisation en termes de rendement, d’économie de sources et de rejets. La dernière traite des déchets et des effluents. Il y en aura toujours. Il faut donc, lors de la conception de procédés industriels, faire en orte qu’ils puissent constituer une matière première recyclable.
Et rendre inerte, c’est-à-dlre non réactive, la quantité minimale de déchets qui resterait. POURQUOI LA CHIMIE VERTE N’EST ELLE PAS PLUS GÉNÉRALISÉE ? Jusqu’au début des années 2000, la chimie verte faisait face ? des blocages culturels et financiers. Avec l’augmentation du prix du baril de pétrole, les considérations environnementales et climatiques de plus en plus prises en compte, la tendance a commencé à changer. « Nous vivons dans un monde fini » disait Paul Valéry au début du XXe siècle. Nous en prenons conscience aujourd’hui.
D’autant plus qu’à Phorizon 2050, la population mondiale devrait passer de 6 milliards à 9 milliards d’habitants. Il faudra, de fait, produire plus dans tous les domaines tout en mobilisant moins de matière première. La Chimie verte devrait se généraliser avec les progrès scientifiques et technologiques, dans les domaines des énergies et des procédés industriels. Un exemple positif : technologiques, dans les domaines des énergies et des procédés industriels. Un exemple positif : la société française Arkema fabrique un plastique, le rilsan, non pas à partir du pétrole mais d’une plante, le ricin. opos recueillis par Claire Abou, Les Défis du CEA nb 160, rubrique « Ils en parlent » Doc. 1. C Les douze principes de la Chimie Verte de Paul T. Anastas et John C. Warner. Accidents d’usines chimiques, épuisement des ressources énergétiques, nombreuses pollutions nuisibles pour l’homme et l’environnement Autant de maux qui ont obligé l’industrie chimique à réagir. Face à l’urgence de sa mutation exigée par la société, les chercheurs doivent trouver des solutions nouvelles pour créer une chimie plus propre et plus sûre mais qui reste compétitive.
Alors dans les laboratoires, la tendance se généralise t nombreux sont ceux qui ont déjà pris part à cette mutation quasi inévitable de leur filière. Mais comment concevoir une chimie verte et durable ? Paul Anastas, directeur du Green Chemistry Institute Washlngton DC, a été l’un des premiers à proposer à la fin des années quatre- vingt-dix les principes de base pour développer une chimie qui utilise et produise moins de substances dangereuses et soit, de fait, plus respectueuse de l’environnement. ne idée ressort de ces douze principes (voir ci-dessous) : il s’agit désormais d’envisager les voies de synthèse et de transformation chimiques dans leur globalité. ? La chimie verte ne se conçoit que dans le bilan global d’un procédé » souligne Jean-Claude Guillemin, directeur CNRS du laboratoire « Synthèses et activations de biomolécules » de Rennes. « C’est aussi ce qui rend sa mise en œuvre difficile. Il faut 7 OF activations de biomolécules » de Rennes. ? Cest aussi ce qui rend sa mise en œuvre difficile. Il faut se méfier des comportements répondant plus à un effet de mode et qui consisteraient à rendre une étape isolée d’un procédé moins polluante sans tenir compte des étapes en amont et en aval Y. 1 . La prévention de la pollution à la source en évitant la roduction de résidus. 2. L’économie d’atomes et d’étapes en optimisant l’incorporation des réactifs dans le produit final. 3.
La conception de synthèses moins dangereuses grâce ? l’utilisation de conditions douces et la préparation de produits peu ou pas toxiques pour l’homme et l’envlronnement. 4. La conception de produits chimiques moins toxiques avec la mise au point de molécules plus sélectives et non toxiques impliquant des progrès dans les domaines de la formulation et de la vectorisation des principes actifs et des études toxicologiques ? l’échelle cellulaire et au niveau de l’organisme. La recherche d’alternatives aux solvants polluants et aux auxiliaires de synthèse. 6. La limitation des dépenses énergétiques avec la mise au point de nouveaux matérlaux pour le stockage de l’énergie et la recherche de nouvelles sources d’énergie à faible teneur en carbone. 7. ‘utilisation de ressources renouvelables à la place des produits fossiles. Les analyses économiques montrent que les produits issus de la biomasse représentent 5 % des ventes globales de produits chimiques et pourraient atteindre 10 à 20 % en 2010.
Plus de 75 % de l’industrie chimique globale aurait alors pour rigine des ressources renouvelables. 8. La réduction du nombre de dérivés en minimisant l’utllisation de groupes protecteurs o 8 OF réduction du nombre de dérivés en minimisant l’utilisation de groupes protecteurs ou auxiliaires. 9. L’utilisation des procédés catalytiques de préférence aux procédés stoechiométriques avec la recherche de nouveaux réactifs plus efficaces et minimisant les risques de manipulation et de toxicité. 0. La conception des produits en vue de leur dégradation finale dans des conditions naturelles ou forcées de manière à minimiser l’incidence sur l’environnement. 11. La mise au point des méthodologies d’analyses en temps réel pour prévenir la pollution, en contrôlant le suivi des réactions chimiques. Il s’agit d’être capable de détecter et si possible de quantifier, la présence d’agents chimiques et biologlques réputés toxiques à l’état de traces. 12.
Le développement dune chimie fondamentalement plus sûre pour prévenir les accidents, explosions, incendies et émissions de composés dangereux. Source : cnrs le journal (article de Stéphanie Belaut) : la chimie passe au vert n0193 février 2006 et http://’. wm. cnrs. fr/inc ‘recherche/programmes/docs/chimieverte. df 2. Le monde végétal, une ressource durable pour la chimie ? Le 7ème principe de la chimie verte préconise futilisation de ressources renouvelables à la place des produits fossiles.
Vous traiterez au choix : Les biocarburants La Cour des comptes a présenté en janvier 2012 un rapport mitigé sur les biocarburants de première génération. 1. Dresser, à l’aide du document 2. A, un tableau présentant les avantages et inconvénients de la première génération de carburant du point de vue du respect de l’environnement. Qu’en pensez-vous ? 2. Quels avantages pour le respect de l’environnement résentent les autres gén PAGF q OF présentent les autres générations de carburants par rapport à la première génération ?
L’isosorbide : une molécule pleine de ressources pour la société Roquette 1. A l’aide du document 2. g, compléter l’organigramme joint ? l’aide des mots clés soulignés dans le texte et en précisant, quand cela est indiqué, le nom de la transformation chimique mise en 2. Identifier à l’aide de Vorganigramme, l’acide succinique (A), le glucose (G) et le sorbitol (S) pour les 3 formules semi- développées suivantes : COOH 3. Analyser et expliquer de maniere argumentée en quelques hrases pourquoi la synthèse de l’isosorbide est intéressante pour la Société Roquette.
Doc. 2. A Les biocarburants Les biocarburants première génération. Les biocarburants dits de première génération, qui sont actuellement sur le marché sont issus des réserves énergétiques (graisse, amidon, sucre) des plantes ou des animaux et, de façon encore marginale de la collecte d’huiles usagées. Ils sont utilisés en mélange avec les hydrocarbures dans des proportions variant de quelque % jusqu’ à 85 9E. En France, ils sont distribués our la circulation automobile sous deux formes, le biodiesel eazole, le bioéthanol en
