Principales familles de composes organlques l. Rappels de premi’ ere Un groupe caract eristique est un groupe d’atomes qui donne des propri ‘ et ‘ es sp ecifiques aux mol ecules qui le poss edent. On dit que ces mol ‘ ecules forment une famille chimique. Les compos es halog’ en es : Ils contiennent le gro eno R-X. X est un ato (chlore), Br (brome) o Exemple : Le dichloro Test caract de (iode g enes: (fluor), Cl eristique : On utilise une solution de nitrate d’argent. Si on se trouve en pry esence d’un compos e halog• en e, on obtient alors un pr ‘ ecipit e d’halog ‘ enure d’argent. Nomenclature : On rajoute fluoro, chloro, bromo ou iodo.
Les alcools : Les mol ecules de cette famille pr• esentent toutes un groupe hydroxyle R-OH fix- e sur leur cha Ine carbon ee. Les alcools ‘a cham Ine carbon ee satur• ee ont pour formule g’ en ‘ erale : cn H2n+1 OH du squelette carbon ‘ e de la mol’ ecule oxyd ‘ ee) en pr ‘ esence des ions permanganate ou dichromate en milieu acide. un alcool primaire oxyd• e donne une ald ‘ ehyde R-CHO puis apr ‘es une nouvelle oxydation un acide carboxylique R-COOH Fiche issue de http://wmu. ilephysique. net un alcool secondaire oxyd• e donne une c etone R-CO-R’ n alcool tertiaire n’est pas oxyd’ e eristique : test au permanganate de potassium.
L’alcool est oxyd e, l’ion permanganate est r’ eduit en ion mangan ese. La solution devient incolore. Nomenclature : le nom est form ‘e d’un Pr’ efixe d • ecrivant la cha-lne carbon ‘ ee suivi de l’indice de position du groupe hydroxyle plus la terminaison « al ». Les compos es carbonyl es : Ils contiennent le groupe carbonyle C=O Il existe deux familles : les ald ehydes : le groupe carbonyle est li ‘e ‘a un atome d’hydrog• ene. On obtient la fonction R-CHO en bout de cha Ine. Exemple : ‘ethanal es c • etones : le groupe carbonyle est li *e • a deux atomes de carbone.
Le groupement se trouve donc au sein de la chaAlne carbon’ ee, on a R – CO – R’. Exemple : la propanone ‘egalement a pel’ ee ac etone la formation d’un pr » ecipit• e orange de 2,4-dinitroph ‘ enylhydrazone lorsque le test est positif. Caract erisation des ald’ ehydes : 1 . test ‘a la liqueur de Fehling. En chauffant elle passe du bleu au rouge brique si le test est positif ; 2. test au r’ eactif de Tollens (ou test du miroir d’argent) : une solution ammoniacale d’ions argent est rn’ elang’ ee a l’ald ehyde. Les ions Ag+ sont r • eduits en argent m etallique qui se d’ epose sur les parois du r’ ecipient. 3. est au r • eactif de Schiff (solution de fuschine d • ecolor• ee par le dioxyde de soufre) : en Pr’ esence d’une ald » ehyde, elle prend une teinte rose-violac » ee. Nomenclature : On remplace la terminaison « e » de l’alcane par : « al » pour un ald’ ehyde « one » pour une c • etone Les acides carboxyliques : Les acides carboxyliques ont pour formule semi-d ‘ evelopp ee Cn H2n+1 -COOH ou, plus simplement, R-COOH. Le groupe caract eristique carboxyle -COOH est en bout de cha Ine. Exemple : l’acide ethano- Ique Tests caract’ eristiques : Mesure du pH (pH-m etre ou stylo-pH), utilisation de papier pH, indicateur color e.
Fiche issue de http://www. ilephysique. net 2 Nomenclature : Leur appellation dans la nomenclature officielle d erive de l’alcane associ ‘e Cn+l H2n+4 . On ajoute le mot « acide » devant le nom de l’hydrocarbure correspondant et on remplace le « e » final par le suffixe « o- Ique ». l’hydrocarbure correspondant et on remplace le « e » final par le suffixe « o ‘que ». Les amines . Les amines sont les compos ‘ es chimiques contenant le groupe amino R-NH2 Il s’agit de compos ‘ es azot’ es d’ erivant de l’ammoniac NH3 ar remplacement d’un ou plusieurs atomes d’hydrog• ene par des groupes carbon ‘ es.
La classe de l’amine est d ‘ efinie par le nombre n des atomes d’hydrog ene li ‘es • a l’azote. Les amines a cha- Ine carbon ee satur• ee ont pour formule g en ‘ erale Cn H2n+3 N On distingue les amines : primaires de forme RI -NH2 ; secondaires de forme RI -NH-R2 ; tertiaires de forme RI -N-R2 Exemples . le m ethanamine est une amine I le N-m ‘ ethylm ethanamine est une amine Il le trim • ethylamine de formule N(CH3 )3 est une amine Ill. Test caract ‘ eristique : test de pH (ce sont des es aqueuse).
Elles font partie eces basiques en solution radicofonctionnelle) consiste a ajouter le suffixe amine au nom du radical alkyle -R apr’ es en avoir supprim ‘e le « e » final. Remarque : La fonction amine recouvre un ensemble tr’ es etendu de compos es, par exemple – les acides amin es comme l’acide Ique egalement appel e alanine (acide amin e) – les alcalo ‘ »Ides comme la caf’ eine ou la quinine Il. Quelques nouvelles familles Chlorures d’acyle Les chlorures d’acyle ont pour formule semi-d evelopp • ee Cn H2n+1 -coci soit R-COCI Ils s’apparentent aux acides carboxyliques, mais le groupe ydroxyle -OH a • et’ e remplac • e par ratome -Cl.
R-C=O est le groupe acyle. Ils sont int eressants au niveau r • eactionnel car tr’ es r eactifs. De plus, lorsqu’ils r’ eagissent, ils ne forment pas d’eau mais l’acide chlorhydrique qui peut entrer en r’ eaction avec le milieu. Exemple : le chlorure d » ethanoyle Nomenclature : On les nomme a partir de facide carboxylique correspondant : on remplace la terminaison en « ique » par »-yle » ; on fait Pr • ec eder le nom par « chlorure de Pour les chlorures d’ eriv ‘ es d’acides cyclocarboxyliques, on remplace la terminaison « xyli ue » ar « nyle »
