EXERCICES – CORRIGES wvm. succes-assure. com LES DES CARBOXYLIQUES ET DERIVEES Exercices Exercice 1 1) L’acide propanoique B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant D de masse molaire M = 1 de cette réaction. Qu sont les noms et les 2) On fait réagir B su un dérivé E. Quelle e or2A Sni* to View mu ire l’équation bilan sphore. On obtient sa formule semi développée ? Quel est son nom ? 3) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre E et C au cours de laquelle se forme D et un autre corps.
Comparer cette réaction avec celle étudiée au 1). 4) Parmi les corps, B, C, D et E quels sont ceux qui sont usceptibles de former une amide. En réagissant avec l’ammoniac. Donner le nom et la formule semi développée de l’amide. Exercice 2 un ester E provient de raction d’un acide carboxylique saturé A sur un mono alcool saturé B. a) 3 peut-être obtenu par hydratation de 2,8g d’alcène produit formule semi- développée de B ? c) Un volume V = 50cm de la solution aqueuse contient 0,4 g d’acide A.
On dose cette solution avec une solution d’hydroxyde de sodlum de concentration molaire volumique ,5 mol/L. Il faut verser 17,5 cm de cette solution pour obtenir l’équivalence. En déduire la formule semi développée et le nom de A. ) Ecrire l’équation bilan de la réaction entre A et B. Donner la formule semi développée et le nom de E 3 (Bac C 92 Session normale) CHO L’hydrolyse d’un Ester de formule 6 12 2 donne deux composés nouveaux A et C. Le composé C chauffé en présence d’un déshydratant énergétique donne un composé D de formule 463.
L’oxydation ménagée du composé A par le dichromate de potassium en milieu acide donne un composé B : – B est sans action sur le réactif de schiff. -B additionné à la D. N. P. H. donne un précipité jaune. 1) Identifier, par déduction, les produits A, B, C, D, E en donnant eur nom et leur 2) Ecrire l’équation de la r PAGF 3 r A. Donner ces Normale) Soit un corps organique mono oxygéné A sur le lequel on effectue les réactions suivantes . a) A réagit sur une solution diluée, acide, de dichromate de potassium, la solution obtenue S est verte. ) Les vapeurs obtenues en chauffant S donne un précipité jaune orangé dans une solution de D. N. P. H. c) ces mêmes vapeurs condensées dans une solution de nitrate d’argent ammoniacal provoquent la formation d’un miroir d’argent. d) Les tests b) et c) sont négatifs si A agit avec un excès de solutions concentré d’acide e dichromate de potassium ; A donne alors un produit unique B Le composé A seul n’a aucune action sur la D. N. P. H. 1 ) Interpréter chacun de ces résultats expérimentaux et conclure sur la formation chimique rencontrée de A. ) On fabrique un liquide de solution aqueuse de B. de concentration 15,3g IL. Cette solution S’ colore en jaune le Bleu de Bromothymol, on doit ajouter 37,5 cm de solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire volumique 0,2mol IL pour obtenir la coloration verte. En déduire la concentration molaire volumique de B dans S’ainsi que la masse molaire moléculaire de B. ) La chaîne de g est saturée ramifiée et cyclique. Déterminer la formule bru te trois isomères possibles BI , B2 et 83 pour Bet Al , A2 et A3 pour A Donner les formules semi développées de ces Isomeres. ) Le pentachlorure de phosphore transforme 3 en en un composé D qui réagit sur l’éthanol pour donner le 2,2-diméthylpropanoate d’éthyle. Ecrire ces deux reactions et préciser le caractère de la seconde. En déduire les noms et formules semi développées de B et A. Exercice (Bac C 92 Session de remplacement) On chauffe, à reflux, en milieu acide, un ester saturé (A). La réaction entre (A) et Veau onduit à deux composés organiques (B) et (C) que l’on sépare par un procédé convenable. 1) On fabrique une solution aqueuse de (C), de concentration14, 8WL.
On constate qu’elle a un caractère acide -Le dosage réalisé sur 15 cm 3 de la solution 6 (Bac D 93 Session Normale) 1) l’analyse massique d’un PAGFd 3 e qu’il contient 64,6 % cm de solution de soude décimolaire. Donner la formule semi développée et le nom de (C). 2) Le corps (B) peut être obtenu par hydratation d’un alcène (D). A partir de g de (D) en supposant une réaction d’hydratation totale, on obtient 3g dun mélange B et d’un isomère de B. Donner la formule brute du omposé B. 3) Donner les formules semi développées de B et leur nom. Donner les formules semi développées possibles de A et leur nom. ) Quels tests pourrait-on effectuer sur le composé B pour s’assurer de son identité. 3) Le composé A à pour formule brute 3 62 . a) Sachant que – sa solution conduit le courant électrique. – l’addition de quelques gouttes de bleu de Bromothymol (BBT) ? A donne une solution jaune, en déduire la formule semi développée du corps A et donner son nom. b) On fait réagir sur A du Pentachlorure de phosphore. Donner la fonction chimique, le nom et la formule semi développée du composé rganique obtenu . Ecrire l’équation de la réaction. 4) Afin de préciser le corps B, on le soumet à une o»’dation ménagée.
Celle-ci conduit ? la formation d’un composé C qui réagi avec la D. N. P. H mais qui ne réagit pas avec l’ion ( ASA NH)). diamine argen PAGF s 3 Déduire en la justifiant, la formule semi développée de l’ester E et l’équation de la réaction entre E et l’eau. Exercice 7 (Bac D 94 Session Remplacement) Les questions 1. et 2 sont indépendantes. On considère un alcool saturé A, à chaîne linéaire de formule R – CH – OH 2 Semi développée . Afin de l’identifier, on procède à un certain nombre de éactions chimiques ayant A comme Apoint de départ.
On transforme complètement une masse A de A en acide carboxylique B et on fait deux parts de masses égales. 1. Première série d’expérience a) On falt réagir sur B un dérivé chloré SOCI 5 ) ou de chlorure de thionyle 2 Soit C le composé (Pentachlorure de phosphore organique obtenu Donner la formule semi développée de C. A quelle famille chimique appartient C. b) Part action d’une solution concentrée d’ammoniac sur C, on obtient entre autre un composé oreanique D . Ecr bilan de cette réaction. faible et une base forte . Ecrire Féquation bilan de cette réaction. En déduire le nombre de moles de l’alcool À qui ont été oxydé d) Sachant que A = 1,84 g, retrouver la formule semi développée de l’alcool A . L nommer. Donnée : masses molaires atomique : N : 14g/mol wvftv. succes-assure. com c) La détermination expérimentale de la masse molaire de D donne D = 59 g/mol, en déduire la masse molaire de A. Le nommer. 2) Deuxième expérience. O fait réagir sur la deuxième part de B une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, de www. succes-assure. com Exercice 8 (Bac D 95 Session Normale) A /L’hydrolyse d’un ester produit deux corps A et g. ) La combustion complète de 1 mole de A de formule C x H yoz nécessité o mole de 02 co 7 3 B réagit avec le chlorure de thionyle B + SOC12 C + S02 + HCI SOC12 suivant la réaction L’action de C sur l’aminoéthane (ou éthylamine) produit de la N- méthyléthanamide. PO,B+B- D+HO. C/ En présence d’un déshydratant comme 4 10 Indiquer les noms et formules semi développées de B, C, D et E, Comment appelle -t-on la réaction entre l’ester E et une solution de potasse (K + OH — ) ? Ecrire l’équation bilan de la réaction et nommer le produit obtenu.
CORRIGES 1- Équation bilan de la réaction 8 3 C ; D et E ceux qui sont susceptibles de former une une amide sont : B et E ) Formule brute de B n alcène = nB -4 m alcène 2,8 3,7 M alcène M B 14n 14n+ 18 Formule brute de B : C 4 H 100 Formule sémi-développées posslbles: CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 – OH btan-1-01 ; CH 3 -CH 2 -CH ( OH ) -CH3 btan-2-ol CH3 -CH ( CH3 ) -CH 2 – OH 2-méthylpropan-l-ol CH3 -C ( CH3 )2 — OH 2-méthylpropan-2-ol b) Le produit de l’oxydation de B est une cétone B est donc un alcool secondaire le butan-2-01 CH 3 -CH ( OH ) – CH 3 cn H 2n+H20 – c nH 2 PAGF g 3 sur le réactif de schiff ,mais qui donne un précipité jaune avec la DNPH – Le composé C est un acide carboxylique dont la déshydratation onne une anhydride d’acide D selon la réaction R-C-OH + R-C-OH R-C-O-C-R H 20 La formule brute de D étant C4 H803 on en déduit que le groupement R est un groupement méthyl -CH 3 En résumé : Composé A : alcool secondaire CH 3 butan-2-ol Composé C: acide carboxylique CH 3 — COOH acide éthanoique Composé D: anhydride d’acide CH 3 -o CH 3 éthanoique Composé E: ester CH 3 — C méthylpropyle CH3 2- Réaction de D sur A o C — O — C — CH 3 anhydride — CH — C2 H 5 éthanoate de 1- -C -O -CH -C2 H 5+ CH 3-C-OH Composé B: cétone CH 3 C — CH 2 — CH 3 butanone
