Chapitre 6 : Les molécules organiques dans les matières colorées I-La structure des molécules organiques 1) Activité 1- partie Ap 94 : organique ou inorganique ? 2) Les liaisons dans les molécules organiques Activité 1 – partie B p94 Il-Quel est le lien entre la structure d’une molécule et la couleur ? 1) Activité 2 p 95 2) La théorie chimique de la couleur ( Nikolaus Witt) 3) Quelques familles chimiques de la couleur or 14 Ill-Quels sont les par èt couleur ? ) Activité expérimen naturef’ es qui influence la cateur coloré 2) Facteurs influençant la couleur ( pH , nature du solvant… IV-lnterprétation chimique de la vision 1) La géométrie des molécules 2) Isomérie UE 3) Application : processus photochimique de la vision éventuellement à d’autres atomes ou groupes chimiques (groupes caractéristiques) Les atomes de carbones sont liés entre eux sous forme d’une chaine qui constitue le » squelette » de la molécule et tous les autres atomes sont liés à cette chaine.
Activité 1- partie g atome Doublets liant 4 2 Doublet non llant Nombre total d’électrons de la couche externe 8 (4X2+0X2) (1 X2+Oü) (2×2+2×2) (3×2+1×2) Un doublet liant ou liaison PAGF respond à une mise Nombre de doublets non liants La valence d’un élément chimique est le nombre de liaison qu’il constitue avec les atomes voisins 3) Quels sont les différents types de représentation des molécules ?
La représentation développée indique tous les doublets liants entre les atomes La représentation de Lewis indique tous les doublets liants entre atomes et les doublets non liants La représentation semi-développée à la différence de la représentation développée ne met pas en évidence les liaisons mettant en jeu les atomes d’hydrogène. La représentation topologique est une manière simplifiée et apide de représenter la structure d’une molécule organique . On ne représente plus les atomes de carbone ni les atomes d’hydragène portés par ces derniers.
Les atomes d’hydrogène portés par des hétéroatomes (éléments autres que le carbone et l’hydrogène) sont représentés. Les chaines carbonées sont représentées par une série de liaison en « ligne brisée » Voici quelques exemples de molécules organique colorées naturelles ou synthétiques Lutéol (présent dans la gaude Purpurine(présent dans la purpurine 3) Ecrire la représentation topologique de la crocétine et du jaune soudan. ) Déterminer la formule brute du lutéol et écrire sa représentation de Lewis. 5)Donner la représentation topologique de Hindigo Il-Quel est le lien entre la structure d’une molécule et sa couleur ? ) Activité 2 p 95 : liaisons doubles et couleurs Des liaisons doubles séparées par une liaison simple sont dites coruuguées Le Béta-carotène (a) comporte un système de 1 1 doubles liaisons conjuguées successives. La vitamine A comporte un système de 5 doubles liaisons La chaine carbonée de la vitamine A comporte 1 6 carbones La chaine carbonée de béta-carotène comporte 32 carbones soit e double. La phénolphtaléine sous sa forme (2) absorbe majoritairement dans le vert (document 5) car on observe un maxima d’absorption pour une longueur d’onde voisine de 550 nm.
Sous sa forme (2), la phénolphtaléine transmet les radiations rouge et bleue : la couleur perçue est proche du magenta. Dans la forme (1 ) incolore la phénolphtaléine fait apparaitre un système de liaisons doubles conjuguées comportant au maximum 4 liaisons doubles conjuguées Dans la forme (2) rose ( magenta) la phénolphtaléine fait apparaitre un système de 11 liaisons doubles conjuguées ! La longueur de chaine ne détermine pas à elle seule la couleur des molécules. Celle-ci est visiblement liée à la présence d’un nombre suffisant de liaison doubles conjuguées.
Witt chimiste allemand) propose une interprétation de la couleur à partir de la structure moléculaire des espèces chimiques concernées : -La présence de groupes chromophores On appelle ainsl un système de liaisons doubles conjuguées, c’est-à-dire une alternance ininterrompue de liaisons simples et de liaisons doubles. La longueur d’onde d’absorption d’une molécule est d’autant plus grande que son chromophore comporte un nombre mportant de liaisons doubles conjuguées -La présence de groupes auxochromes.
Ce sont des groupes d’atomes ( -OH , NH2 , -COOH ,CHO … J porté par un chromophore. Les auxochromes augmentent souvent l’intensité de l’absorption donc celle de la couleur (effet hyperchrome) et/ou modifie la longueur d’onde d’absorption. Document 2 : Quelques données Nombre de liaisons conjuguées Domaine absorption ( *) Couleur perçue Inférieur au égal à 7 Ultra-violet 8 à 10 400-450 nm 11à13 450-500 nm (*) si non présence de groupes auxochromes Document 3 : le triangle des couleurs Les flèches donnent une indication des couleurs omplémentaires.
Document 4 : exemple de molécules colorées Exemple 1 :Le lycopène (pigment caroténoïde orangé présent dans la tomate ) -organiser l’information -Exploiter des données -Valider une information -argumenter en utilisant le vocabulaire adapté Eléments de réponse Inférleur ou égal à 7 incolore 8à10 jaune Orange à rouge La couleur perçue est complémentaire à la couleur absorbée Le lycopène est une molécule qui comporte un chromophore à 11 liaisons doubles conjuguées.
D’après les informations du document 2 , ce système de doubles liaisons conjuguées ( ce hromophore ) absorbe dans le domaine de longueur d’onde compris entre 450 et 500 nm d’où la couleur perçue orangée. L’anthraquinone présente un chromophore à 8 liaisons doubles conjuguées : cette molécule absorbe les longueurs d’onde comprises entre 400 et 450 nm alors la couleur diffusée est le jaune.
Les autres dérivés anthraquinoni ues ( l’alizarine et la purpurine ) présentent le même chro portant en plus des auxochromes augmentent Pintensité de l’absorption) La longueur d’onde d’absorption d’une molécule est d’autant plus grande que son chromophore comporte un nombre important de liaisons doubles conjuguées. La présence de groupes auxochromes ( -OH , NH2 , -S03H … ) influence l’intensité de l’absorption (et donc de la couleur) et parfois la longueur d’onde d’absorption.
Elément chimique hydrogène carbone azote oxygène chlore 7 2 la parfumer avec un peu de vin blanc, elle devient violette. Et quand enfin, on égoutte le chou, une dernière modification de couleur peut surprendre : versée dans un évier contenant un détergent, l’eau de cuisson devient verte. d’après « Chimie des couleurs et des odeurs » Document 2: une liste de matériel ( fiche annexe ) Solutions/produits matériel vinaigre blanc tubes à essais
Solution de détergent burette graduée de 25,0 mL vin blanc bécher de 250 mL verre Eau distillée bécher de 100 mL plastique feuilles de chou entonnoir + support éprouvette de 100 mL Plaque de chauffage avec agitation intégrée pipette graduée de 10,0 mL pH-mètre Problématique • Pourquoi l’eau de cuisson du chou rouge change-t-elle de couleur au contact de l’eau du robinet, du vinaigre, du citron , du vin blanc ou d’un détergent ? Un compte rendu présent ec soin devra être remis ? 2 : Comment vérifier Phypothèse de départ et répondre à la problématique?
Proposer un protocole permettant de répondre à la roblématique de départ en préclsant le matériel nécessaire pour réaliser ce protocole Faire valider votre proposition par le professeur ( à rédiger sur votre compte rendu ) Compétence évaluée : analyser AN2- Proposer une méthode pour valider une hypothèse Mettre en œuvre votre protocole après validation par le professeur Compétence évaluée : analyser Re6- Suivre un protocole en respectant les règles de sécurité. L’hypothèse de départ est-elle vérifiée ?
Peut-on confirmer du document 1 concernant la couleur du jus de choux rouge ? 1 )Synthèse de l’ activité expérimentale : Le chou rouge, un ndicateur coloré naturel La cyanidine du chou rouge est une molécule dérivée du groupe flavone de la famille des anthocyanidines ( pélargonidine, delphinidine , lutéoline…. ) flavone cyanidine Elle comporte des groupes caractéristiques hydroxyle auxochromes donnant lieu à des formes acido-basiques par capture ou libération des hydrogènes de ces groupes hydroxyle.
Ces formes acido-basiques donne des couleurs différentes car elles absorbent chacune des Ian eurs d’ondes différentes du domaine UV-visible. général, le pH du milieu influence la couleur de molécules possédant des groupes auxochromes notamment -OH et -NH2 ) Nature du milieu La couleur d’une teinture peut être modifiée par la nature de la fibre textile. La couleur d’un colorant solvatochrome (Exemple : diode jaune en solution aqueuse mais rose en solution organique ) Solvatochrome : c) Autres facteurs -Le dioxygène de l’air peut modifier les groupes caractéristiques (oxydation). IJn matériau exposé à la lumière est dit photochrome si sa couleur est modifiée selon l’intensité du rayonnement (verres de lunettes) Exemple : lunettes photochromiques -La température et Ihumidité peuvent jouer un rôle sur la couleur de certaines molécules. IV-Une interprétation chimique de la vision De la représentation de Lewis à la géométrie des molécules 1 .
Donner les représentations de Lewis de chacune des molécules dont on donne la formule brute dans le tableau ci-joint. 2. Construire les modèles moléculaires (ou visualiser ces molécules à l’aide du logiciel Avogadro). 3. En vous aidant des indications du document ci-dessous , décrire la géométrie et le type géométrique ( ou type V. S. E. P. R ) de chacune de ces molécules. 4. Application : décrire la géométrie autour de chaque atome de carbone de l’acide lacti inopropanoïque) de
